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楚怀王二十五年，楚王与秦王在黄棘举行会盟，是为黄棘之会。同年，秦国把上庸归还给楚国。楚怀王二十六年，齐、魏、韩以楚国背叛合纵盟约为由，攻打楚国。楚国用太子熊横为质，换取秦国的援军。双方休战。同年或次年，楚国以新城为主郡，来防备秦国从宜阳的进攻，与秦国的关系出现裂痕。
楚怀王二十七年，楚太子在秦斗殴，杀死了秦国的一位大夫，逃回楚国，使得秦楚关系进一步恶化。这一年，秦国与韩、魏会盟，向魏国归还前一年攻取的蒲阪。列国形势发生了变化。
楚怀王二十八年，楚国与齐、韩、魏、秦四国之间爆发垂沙之战。
关于垂沙之战的发端，有两种说法。一说为，齐韩魏谋划攻楚，孟尝君田文担心秦国还会像前年一样救援楚国；为了离间秦楚关系，田文便欺骗楚王说齐国欲与楚国合纵伐秦，楚王答应。然而这时，齐魏韩却出尔反尔，一起攻打楚国；而秦国因知悉楚国先前想要伐秦，也不救楚国。因此楚国大败，在本次战役中，齐、韩、魏、秦四国伐楚，进攻楚国的方城。楚将唐眜率楚军主力在泚水与齐魏韩联军对峙六月之久，最终在垂沙进行决战，三国联军大破楚军，攻占了楚国宛、叶之北的土地，唐蔑阵亡此外，楚臣昭雎在重丘抵御秦军，一度取胜，守住了重丘。同年，秦国攻打楚国的新城。次年，即楚怀王二十九年，新城沦陷，秦军斩首二万，杀楚将景缺。
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